Być może jego najsłynniejszym domem jest Twin Palm, przestrzeń z czterema sypialniami i siedmioma łazienkami, którą zbudował w Palm Springs wraz z basenem w kształcie fortepianu. Dom, znany również jako Sinatra House, gościł niezliczone imprezy w Hollywood i mówi się, że Sinatra przeprowadziła kilka romansów. Przestrzeń jest teraz dostępne na wakacje i wynajem weselny, więc jest to idealne miejsce do spełnienia fantazji Rat Pack.
Usytuowany na pięciu uber-prywatnych akrach w dolinie Coachella w Kalifornii, Villa Maggio składa się z głównego budynku z pięcioma sypialniami, pięcioma i pół wanny oraz domu dla gości i basenu, więc Sinatra miał dużo miejsca, by gościć swoich kumpli Szczurów (którzy podobno przylecieli prywatnym helikopterem). Sinatra sam zaprojektował przestrzeń, więc nie jest zaskoczeniem, że cała posiadłość emanuje klasą.
Być może śpiewał o swojej miłości do „Nowego Jorku w Nowym Jorku”, ale w miesiącach letnich Sinatra wyjechała z miasta i prosto do tego domu na plaży w New Jersey. Dom z pięcioma sypialniami, który znajduje się na 23 metrach nieruchomości nad oceanem
, nie było nawet możliwe do wynajęcia, gdy Sinatra tam pozostała, ale po skontaktowaniu się z właścicielami domów zrobili wyjątek dla