Urodzony w Bostonie w 1929 roku, Cunningham przeniósł się do Nowego Jorku po opuszczeniu Harvardu. Zaczynał jako projektant czapek, a kiedy mody stały się mniej formalne w latach sześćdziesiątych, zamiast tego wziął aparat. Styl uliczny szybko stał się jego tematem i codziennie podejmował się zadań w Chicago Tribune i Daily News, a następnie stał się regularnym współpracownikiem „Timesa” pod koniec lat siedemdziesiątych.
Cunningham, główny współpracownik oryginalnego magazynu Details (w którym słynie z rozbierania swoich wypłat), odrzucił wiele stanowisk personelu w czasopismach i publikacje, aż do zaakceptowania „Timesa” w 1994 r. po wypadku na rowerze „[dla] ubezpieczenia zdrowotnego”. Pomimo fotografowania do 20 gal w weekend, nie był fanaberie; nosił ten sam mundur, zjadł to samo śniadanie i spał na łóżeczku wśród plików swoich negatywów. „Pieniądze są najtańsze” - powiedział kiedyś. „Wolność i wolność jest najdroższa”.
„Aby zobaczyć ulicę Billa Cunninghama, trzeba było zobaczyć cały Nowy Jork. Młodzi ludzie. Brązowi ludzie. Ludzie, którzy wydali fortuny na modę i ludzie, którzy po prostu się odważyli i wiedzieli, jak połączyć strój z tego, co mieli i co znaleźli - powiedział Dean Baquet, redaktor naczelny Timesa.